PDF閲覧解析機能にアップロードいただいた資料を公開URLはそのままに、コンテンツの中身を上書きすることが可能です。

アップロードする時に公開ファイル名（PDFのURL）が同じものをアップロードすると、
下記のようなポップアップが表示されますので「OK」を押下いただき、上書きしてください。

上書き後に公開URLへアクセスしてもファイルが置き換わっていない場合、ブラウザのキャッシュを削除後、再度アクセスを試してみてください。